Отец Теодосий се родил във Велико Търново, където учил пет години в духовно училище и придобил добри познания по старо-гръцки език. Дошъл в Света Гора през 1830 г. и постъпил в скита Кавсокаливия при стареца Антоний, човек суров и своенравен, който не само измъчвал кроткия ученик с тежки работи, като не му давал отдих, но и го изтезавал по всякакъв начин. Не веднъж го прогонвал от себе си. Но Теодосий смятал, че старецът изпитвал любовта и постоянството му и като се поотдалечавал за малко, отново се връщал и търпял същите жестокости. Не веднъж старецът го изпращал с бележка до духовника Макарий в Русик да го настани на послушание в кухнята, като му възложат най-тежка работа без никакъв отдих.
Веднъж пропъденият ученик дошъл при своя сродник, иеромонах Паисий (по-късно настоятел на Илинския скит), и като му разказал всичко, помолил за съвет. Отец Паисий му казал да не се връща и отец Теодосий се преместил при друг старец. Тогава отец Антоний се размислил и дошъл да търси ученика си, като обещал, че ще го постриже за монах. Новият старец съветвал Теодосий да не се доверява, защото отец Антоний няма да се промени и ще постъпи според стария си навик. Така и станало. Отец Антоний приел с радост ученика си пред отец Паисий, похвалил търпението и послушанието му, и казал че сега желае да го постриже. Но два месеца след пострига го прогонил отново. Тогава при него се събрали старците от скита и започнали да го увещават, укорили го за непостоянството и жестокостта. Отец Антоний се разкаял и просълзил. Междувременно Теодосий заболял от туберкулоза, кашлял и се затруднявал при поемането на въздух. Старецът приел ученика и двамата заживели в мир. Скоро и самият старец се разболял. Виждайки приближаващия край, старецът съкрушено молел за прошка, казвайки:
- Чедо, аз те убих, прости ми!
Той често говорел така, а при смъртта със своето разкаяние и съжаление затрогнал и просълзил всички, които били там, а ученикът плакал безутешно.
Отец Теодосий живял в Кавсокаливия 26 години, 19 години със стареца и 7 след него. После се заселил в килията “Успение Богородично” в скита Малка Света Ана. Той страдал толкова от болестта си, че често дишането му в силно стеснените гърди съвършено спирало, сякаш е мъртъв, и пустинниците идвали да се простят с него. Внезапно духът му се връщал и той се поправял, така че оставало само безсилието. Веднъж при подобен случай отците се събрали и като не виждали вече живот в стареца, запалили свещи и покадили. Той лежал безжизнен и изстиващ, но към вечерта започнал да диша и дотолкова се възстановил, че посетилите го монаси дълго беседвали с него.
Суровите постъпки на старецът Антоний и решимостта на Отец Теодосий изградили в него дълбоко смиреномъдрие. Той придобил памет за смъртта и непрестанно пребивавал в умствена молитва. Болестта съдействала за извършване на тази вътрешна работа. Отец Теодосий така преуспял във вътрешната молитва, че бил в духовно единство с великия старец Иларион Грузин, и мнозина идвали при него за съвет.
Болестта му, следвайки естествения ход на своето развитие, много напреднала, а той никак не се лекувал и би трябвало вече отдавна да е умрял поради липсата на помощ и грижа. Но заради неговото търпение благият Господ показал две чудеса: продължавал живота му извън всякакви човешки съображения и му изпратил такъв ученик, когото всички назовавали “ангел”. Това било въплътена кротост и преданост към стареца, ученикът често забравял храна и сън, грижейки се за облекчаване на боледуващия старец. Той се казвал Гавриил.
На въпроса за учениците старецът отговорил:
- Ученикът имал двойно изкушение - едно от стареца, и едно от дявола. Затова той трябва да носи немощта, независимо колко е добър. Днес той вижда стареца свят, а утре - напротив. Врагът влага различни помисли по отношение на стареца, и колкото повече ученикът благоговее и почита стареца си, толкова повече дяволът се старае да го разстрои, както пише свети Теодор Едески. В такъв случай трябва да се постъпва така: врагът подхвърля помисъл, а ние се отвръщаме от него. И така, като постоянно отхвърляме нанасяните помисли, ще останем невредими.
- По-добре е човек да се подвизава и да не види благодат до смъртта си, отколкото да я получи и да я изгуби, защото ще бъде осъден като недостоен. Всички наши дела имат край, а покаянието продължава до смъртта. Ако някой изостави покаянието преди смъртта си, макар да е бил свят, ще погине. Светите отци са се подвизавали до смъртта си. В светото кръщение човекът получава съвършена благодат и дар; но после е длъжен да се труди сам и тогава постепенно благодатта се открива. Понякога Господ е давал на светите отци благодат за полза на мнозина; а тук е пустиня и Господ не дава някаква особена благодат, но достатъчно е и това, че идват на млади години и с помощта на благодатта живеят в такива сурови места.
Относно помислите старецът казал:
- Ако можеш да уловиш вятъра с мрежа, то ще уловиш и помислите; само не трябва да ги приемаме, а да ги отхвърляме и постоянно да се очистваме с покаяние: “прости, Господи съгреших, покаях се!”
Тъй като старецът нямал средства за прехрана, ученикът се трудил неуморно. Но и тогава те не достигали и на ученика се налагало, щом старецът се почувства по-добре, да побърза с молба за милостиня към състрадаващите им и те давали каквото могат.
Когато питали отец Теодосий как е понасял побоите, нанасяни му от стареца Антоний, той разказвал следното:
- В Кавсокаливия до морето живееше старецът Иоаникий - българин, с послушника Матей - също българин. Старецът постъпвал с него толкова строго, че постоянно викал и го биел жестоко, а ученикът само падал в нозете му и казвал: “Прости, прости отче!”. А той го ритал и с крака и го удрял с каквото му попадне. Ученикът така благоговеел пред стареца, че не смеел да седне до него, а присядал на килимчето и при гласа на стареца се свивал от страх и уважение към него. Така преживял с него до смъртта си, а старецът, като постъпвал с него като с куче, правел това в духовен разум, за полза на ученика, а на другите казвал, че живеел с ангел. След смъртта на ученика костите му благоухаели.
Отец Теодосий говорел за себе си:
- Моят старец постъпваше строго с мен, защото нямах нито послушание, нито старание, и това беше от полза за обучение на душата ми!