Историята на Киево-Печерската Лавра започва в средата на ХІ век. Лаври обикновено наричат крупни общежителни манастири, които напомнят със своите размери и постройки неголеми градчета, имащи свои улици («лавра» в превод от гръцки езика означава «улица»). Съществуват няколко мнения за това, кога именно преподобни Антоний, родоначалник на руското монашество, се поселил в една от Варяжките пещери, съставляваща част от днешните Далечни пещери, но мнозинството изследователи отнасят това събитие към 1051 г. И именно тази дата е прието да се счита за годината на основаване на Киево-Печерския манастир. Обиколил киевските манастири, устроени от гърци, и не намерил в тях истински монашески дух, преподобни Антоний предпочел да се уедини в пещерата, която по-рано обитавал митрополит Иларион. Твърде скоро духовният подвиг на преподобни Антоний започнал да привлича към пещерата киевските граждани и аристократи, идващи при него за благословение и духовни съвети. А тези, които се стремяли да посветят своя живот на Бога, го молили да останат с него в пещерата. Поселилите се в пещерата монаси изкопали за себе си нови килии, съединили ги с дълги подземни ходове и там устроили подземна църква “Благовещение на Пресвета Богородица”. Така се образувала Печерската обител.
Скоро пещерата станала твърде многолюдна за преподобни Антоний, търсещ уединение. През 1061 г., след като поставил за старши над братята преподобни Варлаам, първия Киево-Печерски игумен, той се оттеглил на съседния хълм, където изкопал за себе си нова килия. Така било поставено основаването на Близките пещери. Когато и там около преподобни Антоний се събрали монаси, образували се два комплекса на подземния манастир, известни под названието Далечни и Близки пещери.
Не приел, поради смирение, ни свещенство, ни игуменство, преп. Антоний не преставал да бъде отец и наставник на братята. Духом той пребивавал с тях, неговите молитви низвеждали в техните сърца небесната благодат, укрепяваща ги във вярата и подвижническия живот, пълен със скърби и неизказана радост. Нямало добродетел, в която те да не са преуспели, и нямало порок, който монасите да не са преодолели със силата на Божията благодат. Наричали ги ангели в плът. Животът на пещерните монаси протичал в непрестанна молитва, строг пост, безмълвие, борба с немощната плът, със страстите и дявола. Те изнурявали телата си с труд, копаейки пещери, които за кратко време се превърнали в пространно и сложно подземно селище. Възлюбили Бога и желаейки да придобият вечен живот, монасите се отричали от прелестите на света и сякаш се погребвали в пещерите. Под покрива на земята те намирали тишина и уединение, необходими за духовните им трудове. В пещерите подвижниците нищо не търсели, освен Бога и спасение за душите си и отправяли молитви за света, потопен в греховна тъма.
Най-висш подвиг на самоотверженост в Печерския манастир било затворничеството. Монасите, стремящи се към по-голямо съвършенство в молитвата и безмълвието, с благословението на игумена и духовника на обителта се оттегляли в затвор, т.е. изкопавали неголяма килия, в която се зазиждали, оставяйки за връзка със света малко прозорче. С години те прекъсвали общение с хората, обричайки се на пълна самота. Два-три пъти в седмицата игуменът или някой от братята отивал към тясното прозорче и, оставяйки просфора и малко вода, изпросвайки благословение, се отдалечавал. Ако нямало отговор и храната оставала недокосната, това означавало, че монахът е свършил своя земен подвиг. Затворът се отварял и затворника опявали в същата килия, в която се бил подвизавал.
Скоро пещерният манастир станал тесен за братята и през 1060-1062 г. над Далечните пещери били построени дървени килии и църква “Успение Богородично”. Така започнала да се усвоява наземната територия на Лаврата. За игумен на манастира бил избран преп. Теодосий Печерски, който станал родоначалник на общежитийното монашество в Киевска Рус. Пещерите вече се използвали като място за уединена молитва и погребения на монаси. И днес най-голямата светиня на Киево-Печерската Лавра са покоящите се в Близките и Далечни пещери мощи на Печерските светци. В Далечните пещери почиват мощите на 49 , а в Близките пещери – 73 канонизирани светци. В Далечните пещери срещу входа на храма “Рождество Христово” се намира дълбока ниша, където в стъклени и метални съдове се съхраняват мироточивите глави на неизвестни Божии угодници. Те, бивайки сухи, непокрити с кожа, източват от себе си по свръхестествен начин миро, имащо дара на изцеление недъзите на всеки, който с вяра пристъпва и се помазва с него. Главите мироточат по различно време, и съставът на мирото им е различен. В съветско време мироточенето на светите глави се прекратило и се въозбновило едва след откриването на манастира. Химическият анализ на мирото, направен в лабораторията на катедрата по биохимия в Киевския медицински институт, открил наличие в него на високо съдържание на белтък, което е характерно само за живи организми. Учените не могат да обяснят феномена на мироточивите глави. За вярващите – това е чудо и действие на Божията благодат. Ежедневно в 13 часа в храма на преподобни Теодосий Печерски в Далечните пещери се извършва молебен, след което всички присъстващи се помазват с миро от мироточивите глави. В пещерите по стародавна традиция всеки ден, даже и през Великия пост, когато по типик не се полага, се отслужва божествена св. литургия.
Киево-Печерската обител станала своеобразна академия за православни иерарси. До началото на ХІІІ в. от числата на нейните монаси излязли 50 епископа. Много печерски иноци ставали мисионери и се отправяли да проповядват християнството в тези области на Русия, където населението изповядвало езичество.
От 40-те години на ХІІІ в. до началото на ХІV в. Киево-Печерската Лавра била свидетелка на татаро-монголските нашествия и заедно с народа претърпяла бедствия. По това време монасите живеели не в самата обител, а около нея, в горите, в уединени пещери и тайно слизали в един оцелял страничен олтар на църква за извършване на богослужение.В средата на ХІV в. започнала литовската експанзия на Украйна. Въпреки че започнало усилено насаждане на католицизма, Печерската обител живяла в този период пълнокръвен живот. Към края на ХVІ в., преодолявайки различни трудности, манастирът изграждайки храмове и придобивайки нови земи, активно се възражда. До 80 хиляди поклонници приемала ежегодно светата обител. Лаврата заделяла значителни средства за развитие на образованието: издържала собствено начално училище, духовно училище, отпускала средства за обучение на бедни учащи се от Киевска епархия. Съществени били пожертвуванията на Лаврата в годините на руско-японската и първата световна война.
След октомврийския преврат/1917 г./ за Лаврата започнали най-трудните в нейната история времена. През 1926 г. Лаврата била обявена за историко-културен държавен музей, а през 1930 г. манастирът бил закрит, част от братята отведени на стотина километра от Киев и разстреляни, останалите били хвърлен в затвори или изпратени на заточение. Лаврата била подложена на разорение и разрушение. Огромен ущърб на архитектурните и исторически ценности на Лаврата и бил нанесен в годините на Отечествената война. На 3 ноември 1941 г. бил взривен главният храм на обителта “Успение Богородично”. Досега не е установено точно кой е извършил това – хитлеристите или съветските нелегални. В края на 50-те години по време на Хрущовските гонения музеят се превръща в разсадник на засилена атеистическа пропаганда. През 1961 г. действащият манастир, възобновил дейността си на територията на Долната Лавра по време на фашистката окупация, бил опразнен и неговите населници изгонени. През юни 1988 г. във връзка с честването на 1000-годишния юбилей от покръстването на Киевска Рус на новосъздадена печерска община била предадена територията на Далечните пещери с всички наземни постройки и пещери, а през 1990 г. била предадена и територията на Близките пещери.
До наше време се е съхранило изначалното планиране на постройките на Лаврата, прекрасно хармониращи с релефния ландшаф на десния бряг на река Днепър. Манастирът е разположен на високи хълмове, между които има дълбоко дере, разделящо го на т.нар. Горна Лавра, където още в ХІ в. се преместила основната част от братята, и Долна, където се намират Ближните и Далечните пещери. Всеки от комплексите се състои от няколко храма, административни, жилищни и стопански постройки.
На горната територия около главния храм на Лаврата “Успение Богородично” били разположени килиите на братята, сградите на типографията, болничния манастир и работилници. Тук се намира Голямата камбанария на Лаврата и братската трапезария с църква. Основите на главният храм на Киево-Печерската Лавра – църквата “Успение Богородично са поставени през 1073 г., през 1088 г. бил завършен, а през 1089 г. осветен. Ни една църква в древна Русия не била така почитана, както този храм. Времето разрушавало този храм, преобразявало го и наново въздигало, като непоколебима светиня на Православието
На хълма, възвишаващ се на запад, над Близките и Далечните пещери, в ХІ в. имало приют за старци и инвалиди, основан от преп. Теодосий Печерски. Шест века по-късно, вече в ХVІІ в., тук била построена голяма странноприемница, където през ХІХ в. била устроена за поклонниците болница с църква.
Лаврата била оградена от високи каменни стени, разрушени през 1240 г. от ордите на монголския хан Батия, но по-късно отново възстановени. Днес целият манастир е ограден с високи каменни крепостни стени с ъглови кули Тези стени започнали да се строят на горната територия в края на ХVІІ в. от хетман Иван Мазепа и впоследствие неколкократно се преустроявали и разширявали.
До времето на имп.Петър І , който отнел от манастирската територия 10 хектара Лаврата заемала територия от 28 хектара. На територията на Горния манастир от 20-те години на ХХ в., когото се установява богоборческата власт, и до днес е разположен Държавния историко-културен музей. Долната част на Лаврата не е върната на Църквата, а и е дадена за ползване под аренда.
Молитвата и труда винаги са били в Киево-Печерския манастир основа на живота. Днес Лаврата има своите шлосери, строители, дърводелци, архитекти, шивачи, градинари, пчелари, пекари, готвачи. Извършват се селско-стопански дейности. При манастира има екскурзионно бюро. В иконописната, ювелирната, златарската, шивашката и керамичната работилници се създават забележителни произведения на църковното изкуство.
От 1992 г. на територията на Лаврата се намират административните корпуси на Киевска митрополия. Няколко корпуса заемат Киевската Духовна Академия и Семинария, възродили своята дейност през 1989 г.
Възраждането на обителта се е отразило благотворно на външния облик на архитектурния комплекс на Лаврата: отреставрирани са храмове и сгради, облагородена е зелената част на манастирската територия. След 60-годишна разруха е възстановен главния храм “Успение Богородично”. Духовното възраждане предполага не толкова въздигане на каменни църкви, колкото съзиждане на храмове в душите на тези, които идват в земните храмове в търсене на Бога, на изцеление и спасение.